Das Wirtshaus am Marktplatz wurde im Jahr 1696 vom fürstlichen Mundschenk Christian Andreas Barritig gegründet. Bald darauf wurde das Wirtshaus als Logierhaus für Kaufleute und Reisende ausgebaut. Der Gasthof zog verschiedene Künstler an. Hier trafen sich Franz Liszt, Richard Wagner und Friedrich Schiller. Von 1921 bis 1924 verkehrten hier Bauhaus Künstler und machten das Haus zu einem legendären Hotel.

Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde das Hotel zunächst geschlossen. Thomas Mann machte das Hotel durch seinem Roman Lotte in Weimar über Nacht berühmt und er hatte auch einen entscheidenden Anteil daran, dass das Hotel im Jahr 1955 wieder eröffnete. Die Suiten wurden bedeutenden Persönlichkeiten gewidmet wie Thomas Mann, Walter Gropius und Lionel Feininger. Das Hotel Elephant ist ein als Luxushotel Teil der Marke Autograph Collection von Marriott. Das Sterne-Restaurant Anna Amalia und der Elephantenkeller gehören ebenfalls zum Hause.

Im Jahr 2018 wurde das Hotel für 9 Monate komplett geschlossen, um mit der Renovierung von 100 Zimmern, den öffentlichen Bereichen einschließlich des SPA-Bereiches das exzellente Haus nach Vorgaben der Bost Interior Design GmbH & Co. KG den technischen und gestalterischen Ansprüchen seiner Klasse gerecht werden zu lassen.